ينتمي “حمض البنزويك” إلى فئة الحموض الكربوكسيلية العطرية البسيطة، وقد جاء هذا الاسم من صمغ البنزوين (صمغ الجاوي) ويشير مصطلح صمغ البنزوين إلى نوع من الأشجار المحلّية المتواجدة على روافد المجاري الاستوائية في جنوب شرق آسيا، الصين، واندونيسيا.
يوجد حمض البنزويك واستراته في المشمش، التّوت البرّي، الفطور ونباتات الياسمين، بالإضافة إلى وجوده في الأنواع الحيوانية كجزء من “حمض الهيبوريك” في بول الثدييات. (حمض الهيبوريك: “هيبو: حصان _ يورون: بول ).
ويعود تاريخ حمض البنزويك إلى القرن السادس عشر . وفي عام 1875 اكتشف “سالكوفسكي” وهو عالم بارز في ذلك الوقت قدراته المضادة للفطريات.
أسباب ضعف ذوبانيته في الماء البارد:
السّبب الرئيسي لذوبانيته الضعيفة في الماء البارد، هو مجموعة الكربوكسيل القطبية الموجودة فيه والقسم الأكبر من جزيء حمض البنزويك هو بالشكل غير القطبي، أي أنه ليس هناك سوى المجموعة الكربوكسيلية التي هي قطبية فيه. إضافة إلى ذلك، لا يوجد فيه هياكل استقرار داخلية التي تفضّل مجموعة الكربوكسيل على مجموعة الحمض الكربوكسيلي.
والآن لنعرف أكثر حول طريقة تصنيع حمض البنزويك وتطبيقاته:
عملية التصنيع:
حمض البنزويك يمكن الحصول عليه تجاريا عن طريق الأكسدة الجزئية لمذيب التولوين مع مساعدة من الأوكسجين. يتم تحفيز هذه العملية من خلال الكوبالت أو محفّز “منغنيز نفتيتاز”. مخبريا يمكن الحصول عليه مباشرة أو عن طريق التفاعلات مع أحد أملاحه: الصوديوم، البوتاسيوم، أو الكالسيوم.
ويتم تصنيع ما يقرب من 139،000 طن من حمض البنزويك الصناعي سنوياً لاستخدامها في مجموعة كبيرة ومتنوعة من الصناعات. ويمكن تصنيع حمض البنزويك بواسطة عملية أكسدة كلوريد البنزيل بوجود برمنغنات البوتاسيوم القلوية:
C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O
التطبيقات:
يستعمل حمض البنزويك أساسا في إنتاج الفينول. ويتم استخدام حمض البنزويك وأملاحه بشكل رئيسي كمادة حافظة الطعام. كما أنّه يمنع نمو العفن والخميرة وبعض أنواع البكتيريا. بل هو أيضاً أحد مكونات مرهم “وايتفيلد ” والذي يستخدم لعلاج الأمراض الجلدية الفطرية مثل السعفة، والقوباء الحلقية، واستخدم حمض البنزويك كطارد للبلغم، مسكن، ومطهر في أوائل القرن العشرين. يستعمل حمض البنزويك أيضاً بوصفه كواحد من المكونات الرئيسية الشائعة في أنواع عديدة من منتجات العناية بالبشرة غالبا ما يحدث خطأ في تحديد هويته مع مادة مشابهة له بالأسم تسمى “البنزويل بيروكسايد”. البنزويل بيروكسايد هو عنصر طبي يستخدم غالبا في علاج أمراض الجلد كحب الشباب.
المصدر:
Why Is Benzoic Acid Poorly Soluble In Cold Water? World of Chemicals. Retrieved December 28, 2016, from http://www.worldofchemicals.com/523/chemistry-articles/why-is-benzoic-acid-poorly-soluble-in-cold-water.html
